Perlawanan Trunojoyo terhadap VOC

Perlawanan Trunojoyo terhadap VOC berlangsung daru tahun 1674 sampai 1680. Trunojoyo, seorang keturunan bangsawan dari Madura tidak senang terhadap Amangkurat I, karena pemerintahannya yang sewenang-wenang dan menjalin hubungan dengan Kompeni. Pada masa pemerintahan inilah mulai masuk pengaruh VOC dalam kerajaan Mataram Perlawanan Trunojoyo di mulai pada tahun 1674, dengan menyerang Gresik. Dengan berpusat di Demung (dekat Panarukan), Trunojoyo melakukan penyerangan dan dalam waktu singkat telah berhasil menguasai beberapa daerah di Jawa Timur dan Jawa Tengah bahkan sampai pusat Mataram di Plered (Yogyakarta).

Dalam perlawanan ini, Trunojoyo dibantu oleh:

1. Raden Kajoran
2. Macan Wulung dari Madura Timur
3. Pelaut-pelaut Bugis yang dipimpin oleh Karaeng Bontomarannu, dan Karaeng Galesung.
4. Para bupati pesisir seperti Surabaya, Jember dan Lasem

Pada tanggal 2 Juli 1677, pasukan Trunojoyo telah berhasil menduduki Plered, ibukota Mataram. Amangkurat I yang sering sakit bersama putra mahkota, Adipati Anom melarikan diri untuk minta bantuan kepada Kompeni di Batavia.  Dalam perjalanan, Amangkurat I meninggal di Tegal Arum (selatan Tegal), sehingga dikenal dengan sebutan Sultan Tegal Arum. Adipati Anom kemudian menaiki takhta dengan gelar Amangkurat II. Untuk menghadapi Trunojoyo, Amangkurat II minta bantuan Kompeni, akan tetapi tidak ke Batavia namun ke Jepara. Pimpinan Kompeni (VOC) Speelman menerima dengan baik Amangkurat II dan bersedia membantu dengan suatu perjanjian (1678) yang isinya:

1. VOC mengakui Amangkurat II sebagai raja Mataram.
2. VOC mendapatkan monopoli dagang di Mataram.
3. Seluruh biaya perang harus diganti oleh Amangkurat II
4. Sebelum hutangnya lunas, pantai utara Jawa digadaikan kepada VOC.
5. Mataram harus menyerahkan daerah Kerawang, Priangan, Semarang dan sekitarnya kepada VOC.

Setelah perjanjian ini ditandatangani penyerangan di mulai. Pada waktu itu Trunojoyo telah berhasil mendirikan istana di Kediri dengan gelar Prabu Maduretno. Tentara VOC di bawah pimpinan Anthonie Hurdt, yang dibantu oleh tentara Aru Palaka dari Makasar, Kapten Jonker dari Ambon beserta tentara Mataram menyerang Kediri. Dengan mati-matian tentara Trunojoyo menghadapi pasukan gabungan Mataram-VOC, tetapi akhirnya terpukul mundur.

Pasukan Trunojoyo terus terdesak, masuk pegunungan dan menjalankan perang gerilya. Demi keselamatan sebagian pengikutnya, pada tanggal 25 Desember 1679 menyerah dan akhirnya gugur ditikam keris oleh Amangkurat II pada tanggal 2 Januari 1680. Dengan gugurnya Trunojoyo, terbukalah jalan bagi VOC untuk meluaskan wilayah dan kekuasaannya di Mataram.